Setelah dipastikan tanpa gelar pada musim ini bersama Real Madrid, nama pelatih Carlo Ancelotti akan dicoret oleh manajemen Los Blancos. Mendengar hal ini, AC Milan dikabarkan langsung melayangkan opsi penawaran untuk bekerja sama lagi di Serie A Italia.
Milan sendiri juga dalam beberapa musim terakhir sedang mengalami periode buruk, sehingga Ancelotti yang pernah membawa Rossoneri menjadi salah satu tim terkuat di Italia dan Eropa ini, diharapkan mampu membawa Milan meraih kejayaan seperi dulu. Pelatih Milan saat ini, Filippo Inzaghi, juga dirumorkan akan dipecat menyusul hasil buruk musim ini. Jeremy Menez cs berada di posisi ke-11 klasemen dengan perolehan 46 poin.
